Hayattan daha fazlasını bekleyen Bobby, babasınının kuyumcu dükkanından kaçıp Hollywood'un güçlü menajerlerinden olan amcası Phil'in (Steve Carell) yanına gider. Kısa sürede Phil'in göz alıcı asistanı Vonnie'ye (Kristen Stewart) aşık olsa da onun başka bir adamla birlikte olduğunu öğrendiğinde arkadaş kalmaya razı olur. Bu arada model ajansı sahibi Rad (Parker Posey) ve zengin bir yapımcı olan kocası Steve (Paul Schneider) ile arkadaş olur. Vonnie erkek arkadaşı tarafından terk edildiğinde Bobby, kızın gönlünü çalma fırsatını kaçırmaz ve çabaları da karşılıksız kalmaz. Vonnie, Bobby'nin evlilik ve New York'a taşınma teklifini kabul etse de işler planlandığı gibi gitmeyecektir...